Abstrak
Helicena, dengan geometri berbentuk pembuka botol, telah muncul sebagai pegas molekuler prototipe untuk merekayasa bahan fungsional kiral melalui modulasi struktural yang tepat. Di sini kami memperkenalkan desain dan sintesis [8]helicena diimida ([8]HDI) dan menunjukkan bahwa pitch heliks tulang punggungnya dapat disetel secara tepat dengan menjembatani atom nitrogen imida dengan rantai alkil dengan panjang yang bervariasi (C3–C6). Pendekatan ini membatasi geometri molekuler untuk secara sistematis mengendalikan anisotropi optik, respons kiroptik, dan komunikasi elektronik. Hebatnya, modulasi pitch heliks menghasilkan faktor disimetri optik yang tinggi (hingga 6,0 × 10−2) dan konjugasi ruang-terbalik yang ditingkatkan. Lebih jauh, kami menyelidiki bagaimana variasi pitch heliks memengaruhi pengepakan kristal dalam sampel enantiopure dan rasemat. Perhitungan kimia kuantum komplementer memberikan wawasan tentang asal-usul sifat-sifat ini, yang menyoroti potensi strategi ini untuk merancang bahan kiral tingkat lanjut.