Abstrak
Sintesis olefin N-heterosiklik terpolarisasi (NHO) berdasarkan perancah imidazo[1,5-a]piridina disajikan. Berbeda dengan NHO biasa, inti heterosiklik bisiklik yang unik memungkinkan penggabungan berbagai substituen dalam jarak dekat dengan ikatan C–C eksosiklik yang sangat terpolarisasi. Sifat donor dari kelas ligan berbasis karbon baru dikuantifikasi dan kimia koordinasi dieksplorasi. Kelompok alkenil atau alkinil pada posisi C5 menyebabkan siklisasi spontan untuk menghasilkan imidazo[2,1,5-de]quinolizin. Strategi siklisasi yang unik kompatibel dengan berbagai pola substitusi dan menghasilkan heterosiklus π-delokalisasi yang sangat kaya elektron. Struktur elektronik heterosiklus antiaromatik parsial yang baru diselidiki secara menyeluruh. Oksidasi satu elektron terjadi pada potensial rendah dan menghasilkan radikal-kation monomerik stabil yang dikonfirmasi oleh XRD, yang menunjukkan fluoresensi fase larutan meluas ke dalam bidang bahan organik cangkang terbuka.